Rod Stewart was in de jaren zestig werkzaam als krantenjongen en op een begraafplaats voordat hij auditie deed voor The Raiders. De band had een vacature na het vertrek van zanger Robert Farrant, waardoor er ruimte was voor de 16-jarige Stewart om zanger te worden. Na een aantal singles en met Moondust zelfs een top 10-hit in Zweden strandde het succes van de groep al snel.
Als Rod zit te wachten op het Londense Twickenham speelt hij op zijn harmonica het nummer Smoke Stack Lightning, een single van Howlin’ Wolf uit 1956. Het toeval treft dat juist op dat moment ook Long John Baldry op het station is en hij nodigt hem uit om eens langs te komen. Het moment zorgt ervoor dat hij met hem aan de slag kan gaan en dat hij in die tijd al als ‘Rod The Mod’ op concertposters komt te staan. In de zomer van 1964 tekent hij een solocontract bij Decca. Ondertussen trad hij toe tot de groep Steampacket waarin hij, samen met onder meer Baldry, Brian Auger, Julie Driscoll en Vic Bridge de kans kreeg om in het voorprogramma van The Rolling Stones te verschijnen. In het voorjaar van 1966 verlaat hij Steampacket waar hij een jaar later weer opduikt als de zanger van de Jeff Beck Groep. Die groep brengt hem zijn bekendheid bij het grote publiek. In 1968 is zijn typische geluid te horen op het debuutalbum van Beck, Truth, waarop hij en ook Ronnie Wood te horen is. Een jaar later verschijnt het debuutalbum van Stewart zelf, An Old Raincoat Won’t Ever Let You Down. Ondertussen maakte hij ook deel uit van de Faces, de opvolger van The Small Faces dat na het vertrek van Steve Marriott uit elkaar was gevallen. Bij de Faces speelde hij samen met onder meer Keith Emerson en Kenny Jones. Voor het album Atlantic Crossing, het eerste album dat hij in de Verenigde Staten opnam, werd Sailing geselecteerd. De Britse zanger had inmiddels al vijf albums afgeleverd en met Reason To Believe / Maggie May en (I Know) I’m Losing You al twee Top 40-hits op zijn naam geschreven. Gavin Sutherland schreef het nummer aan het strand waarna hij het in 1972 met de Sutherland Brothers op plaat zette. Het nummer gaat helemaal niet over romantiek: “De meeste mensen denken dat het nummer over een jongeman gaat die tegen zijn vriendin zegt dat hij de Atlantische Oceaan is overgestoken om bij haar te zijn. Het nummer heeft niets van doen met schepen of romantiek. Het is een geestelijke reis van de mensheid onderweg naar vrijheid en vervuld zijn met de Almachtige”, zo liet Sutherland weten. Het nummer moest een Keltisch gevoel krijgen.
Opvallend genoeg bleef Sailing de enige nummer 1-hit die Rod Stewart in ons land wist te scoren. De Brit wist namelijk wel liefst 25 keer een nummer in de Nederlandse hitlijst te krijgen en naast Sailing zaten daar ook vijf andere top 3-hits bij.